教員を辞めて後悔した？【元教員ママ】後悔ゼロでいられた3つの準備

「辞めて、もし後悔したらどうしよう」

教員を辞めるか迷っていたころ、私もこの不安を何度も考えました。せっかく試験に受かってなった仕事。安定したお給料。手放したあとで「やっぱり続ければよかった」と思ったら、もう取り返しがつかない気がしていたんです。

結論から言うと、私は教員を辞めたことを、まったく後悔していません。さみしさも、お金の不安もありませんでした。

この記事では、私が後悔せずにいられた理由と、「後悔が怖い」という気持ちとの向き合い方をお伝えします。

私の後悔はゼロ

まずは、いちばん気になる答えからお伝えします。

教員を辞めて、後悔したことはありません。強がりではなく、ふり返ってみても、本当に思い当たらないんです。簡単に決めた退職ではありませんでしたが、だからこそ、今は迷いがありません。

ここでは、「後悔はゼロ」と言い切れる中身を、3つに分けて書きます。いいことばかりに聞こえるかもしれませんが、正直な気持ちです。

さみしさも惜しさもない

辞めたあと、「さみしいな」「惜しいな」と感じた瞬間は、特にありませんでした。

卒業式の季節や新学期が来ても、気持ちが揺れることはなかったんです。それよりも、ぐっすり眠れる毎日や、子どもとのゆっくりした朝のほうが、ずっと大きかったと感じています。辞めて手に入ったものは、教員を辞めてよかったこと6つ【元教員ママ】朝の「早く！」が消えたにまとめています。

お金の不安もなかった

お金のことで、不安になった場面もありませんでした。

辞める前に、家計を見直して計画を立てていたからです。どのくらいの収入があれば暮らしていけるのかを、先に確かめていました。

まわりにも後悔した人はいない

同じように教員を辞めた知り合いからも、「辞めて後悔している」という話は聞いたことがありません。

もちろん、すべての人がそうだとは言えません。ただ、少なくとも私のまわりでは、辞めたことを悔やんでいる人はいませんでした。

後悔ゼロの3つの準備

後悔がなかったのは、私が特別だったからではありません。

ふり返ってみると、辞める前に、不安をひとつずつ確かめていたからだと思います。勢いだけで辞めていたら、きっと後悔していたかもしれません。準備をしていたからこそ、「辞めてよかった」と思えているんです。

ここでは、私がしていた3つの準備を紹介します。どれも、迷っている今からできることばかりです。

お金の計画を立てた

1つ目は、お金の計画です。

家計を見直して、辞めたあとも暮らしていけるかを確かめました。お金の見通しが立つと、不安の大きな部分が消えます。家計の見直し方は教員を辞める前にやった「家計の見直し」全部見せます、生活費の計算は教員を辞めた後の生活費はいくら必要？我が家がやった計算の手順に書いています。

これからの方向を決めた

2つ目は、辞めたあとの方向を決めていたことです。

私は、フリーランスとして働く道を選びました。何もかも決まっていたわけではありませんが、進む方向があるだけで、気持ちはずっと落ち着きます。フリーランスになるまでの流れは、教員からフリーランスになるまでの全ステップ｜元小学校教師の体験談にまとめています。

戻る道を確かめた

3つ目は、戻る道があると知っていたことです。

教員免許があれば、もしまた学校で働きたくなっても、講師として戻る道があります。「辞めたら二度と戻れない」と思うと、決断はとても重くなります。でも、戻る道が残っていると分かるだけで、心の重さはまったく違いました。

辞め方も後悔を左右する

後悔しないためには、辞める前の準備だけでなく、「どう辞めるか」も大切だと感じています。

職場とどんな形で別れたかは、辞めたあとの気持ちや人間関係に、そのまま残ります。けんか別れや、ぼろぼろのまま逃げ出すような辞め方だったら、今の私の気持ちも違っていたかもしれません。

ここでは、私が辞めるまでに大切にしていたことをお話しします。

決めてからも手を抜かなかった

辞めると決めてからも、仕事に手を抜くことはしませんでした。

最後まで、できることは全部やりきりました。まわりの先生からは、「えっ、辞めるの？そんなにやってるのに？」と驚かれたほどです。やりきったという気持ちがあるから、心残りがないのだと思います。

一人ひとりに挨拶をした

退職するときは、一人ひとりに挨拶をしてまわりました。

お世話になった人に、自分の言葉でお礼を伝えて区切りをつける。それが、気持ちよく次へ進むための大切な時間になりました。校長への伝え方は、教員の退職を校長に伝えるには？【例文3つ】正直に話した元教員の体験に書いています。

同僚と今もつながっている

そのおかげか、辞めたあとも、同僚とは連絡を取り合えています。

次の年度には、「短期間、講師として来てくれない？」と声をかけてもらえました。辞め方は、辞めたあとの人間関係にも、ちゃんとつながっているんです。

講師として戻って分かったこと

声をかけてもらって、私は短期間、講師として学校に戻りました。

一度学校を離れてから、もう一度学校で働いてみると、見えてくることがありました。「戻れる」と知っていることは、思っていた以上に大きな安心になります。

くわしい話は、教員を辞めた後の講師という働き方【元教員ママ】週2日で分かった本音にまとめています。

10時から15時の働き方

講師のときの勤務時間は、10時から15時でした。

朝も夕方も、ゆとりを持って過ごせます。子どもを送り出してから出勤して、子どもが帰ってくる前に家に戻れる。この働き方なら、苦しくなく働けるなと感じました。

担任ではない責任の軽さ

もうひとつ大きかったのは、学級担任ではなかったことです。

担任のときは、クラスのことすべてを背負っていました。講師として授業を受け持つだけなら、責任の重さがまったく違うと感じました。

戻れるという安心感

この経験から、教員の働き方はひとつではないと分かりました。

担任として毎日フルで働くだけが、学校で働く道ではありません。辞めたあとでも、自分に合う形で学校に関わる方法があります。そう知っていることが、後悔しない安心につながっています。

後悔の正体と向き合う

ここが、この記事でいちばん伝えたいところです。

「後悔するのが怖くて辞められない」という先生は、たくさんいると思います。でも、その「後悔」の中身を、はっきり言葉にしたことはありますか。何を後悔しそうなのかが分かると、怖さの正体が見えてきます。

ここでは、多くの先生が感じやすい2つの気持ちと、そのときに自分に問いかけてほしいことを書きます。

せっかく試験に受かったのに

1つ目は、「せっかく採用試験に受かったのに」という気持ちです。

がんばって勉強して、やっと手に入れた教員という仕事。それを手放すのは、もったいないと感じるのは自然なことです。私も、その気持ちはよく分かります。

これからの給料が惜しい

2つ目は、「これからもらえるはずの給料が惜しい」という気持ちです。

教員は、毎月決まったお給料があり、年数を重ねるほど増えていきます。その安定を手放すことに、ためらいを感じる人は多いと思います。

心や体を壊してでもほしいか

では、その2つは、自分の心や体を壊してでもほしいものでしょうか。

試験に受かった努力も、これからの給料も、たしかに大切です。でも、心や体は、一度壊してしまうと取り戻すのに時間がかかります。何をいちばん守りたいのかを、自分に聞いてみてほしいんです。

一度立ち止まってみる

答えがすぐに出なくても、大丈夫です。

まずは一度立ち止まって、「私は何を後悔しそうなのか」を紙に書き出してみてください。書き出すと、本当に怖いものと、思いこみで大きくなっていたものが分かれてきます。

後悔しやすい辞め方

私のまわりには、辞めて後悔した人はいません。ただ、どんな辞め方だと後悔しやすいのかは、知っておいて損はありません。

ある調査では、教員を辞めた人の76％が「もう一度選べても、また辞める」と答えています。一方で、残りの人の中には、迷いや後悔を感じている人もいるということです。Re-Career株式会社の調査（2026年・107名の速報）は、回答者が少ない速報なので、ひとつの目安として見てください。

ここでは、私の準備の裏返しとして、後悔につながりやすいと考えられる辞め方を3つ紹介します。

勢いだけで辞める

1つ目は、勢いだけで辞めてしまうことです。

つらさが限界のときは、すぐにでも離れたいと思うものです。ただ、何も確かめずに辞めると、あとから不安が押し寄せてきやすくなります。体調が限界のときは、辞める前に休むという道もあります。

お金の計画を立てていない

2つ目は、お金の計画を立てずに辞めることです。

収入が減ったあとの暮らしを考えていないと、毎月の支払いに追われて、「辞めなければよかった」と感じやすくなります。辞める前に、生活費と貯金を確かめておくことが大切です。

次の一歩を決めていない

3つ目は、辞めたあとの一歩を決めていないことです。

すべてを決める必要はありませんが、方向が見えないと、毎日が不安になりやすいものです。「次はどうするつもり？」と聞かれたときに、ひとこと答えられるくらいの準備をしておくと安心です。

後悔のよくある質問

最後に、教員を辞めることと後悔について、よく聞かれる疑問にお答えします。

後悔するかどうかは、辞めた理由や、辞めたあとの暮らしによって大きく変わります。ここで紹介するのは、私の体験と一般的な内容です。自分の状況に当てはめながら読んでみてくださいね。後悔したら戻れるのか、休職してから考えてもいいのかなど、迷いやすいことを6つ選びました。

教員を辞めて後悔する人は多い？

多くはないようです。ある調査では、辞めた人の76％が「もう一度選べても、また辞める」と答えています。私のまわりでも、後悔している人はいません。

後悔したら教員に戻れる？

戻る道はあります。2022年7月に教員免許の更新制がなくなり、免許に有効期限はなくなりました。採用試験をもう一度受けたり、講師として働いたりする方法があります。文部科学省の案内もあわせて確認してください。

休職してから考えてもいい？

いいと思います。心や体が限界のときは、まずは休むことを優先してください。休んでから、落ち着いて考える道もあります。くわしくは、教員の病気休暇・休職とは？取り方と条件をわかりやすく解説に書いています。

お金の不安はどう減らす？

辞めたあとの生活費を計算して、退職金や貯金でどのくらいまかなえるかを確かめるのがおすすめです。退職金の調べ方は、教員の退職金はいくら？【勤務7年＋育休で約180万円】元教員の実例にまとめています。

家族に反対されたらどうする？

説得しようとするより、家族の不安をひとつずつ聞いて、いっしょに確かめていくのがおすすめです。私の体験は、教員を辞めるのを家族に反対されたら｜私が”説得”をやめて半年かけたことに書いています。

辞める時期で後悔は変わる？

年度の区切りで辞めると、引き継ぎもしやすく、気持ちよく区切りをつけやすいです。伝える時期や順番は、教員の退職はいつ言う？【6月に伝えた元教員】ベストな時期と伝える順番を参考にしてください。

※休職や退職の手続き、お金のことは、自治体や個人の状況によって異なります。最終的な判断はご自身で行い、迷うときは勤め先や専門家に相談してください。

まとめ｜後悔の正体を知る

私が教員を辞めて後悔していないのは、特別だったからではありません。不安をひとつずつ確かめて、準備をしてから辞めたからです。

もし今、「後悔が怖くて動けない」と感じているなら、まずは何を後悔しそうなのかを書き出してみてください。それが、心や体を壊してでも守りたいものなのか、一度立ち止まって考えてみてほしいと思います。

辞めて手に入ったものは教員を辞めてよかったこと6つ【元教員ママ】朝の「早く！」が消えたに、辞める前の準備は教員を辞める前にやるべきこと【体験談チェックリスト】にまとめています。